Es wird sich wohl nie mit letzter Gewißheit klären lassen, ob der hl. Hilarion (288-371), einer der Begründer des christlichen Mönchwesens im Orient, diesem Ort seinen Namen gab. Das jedenfalls wird in einer dem Hieronymus zugeschriebenen Biographie des Einsiedlermönchs berichtet. Die aus jener Zeit überlieferten Nachrichten erzählen vage von einem kleinen Kloster, das um das Grab des heiligen Mannes errichtet worden sei.

Um 1100 ließ der byzantinische Gouverneur Zyperns auf Anweisung Kaiser Alexios` I. im fernen Konstantinopel das Kloster auflösen und das Gelände mit Wehranlagen befestigen. So erhielten die Statthalter der byzantinischen Zentralgewalt auf Zypern einen sicheren Fluchtort, sollte ihnen Gefahr von äußeren Feinden oder aufsässigen Rivalen drohen. 1191 stand freilich mit Richard Löwenherz, einem der Anführer des 3. Kreuzzugs, ein überlegener Gegner im Land, der mühelos St. Hilarion und alle anderen befestigten Plätze einnahm und das fränkische Zeitalter Zyperns begründete.

St. Hilarion stand vier Jahre (1228-1232) im Mittelpunkt eines verlustreichen Bürgerkriegs zwischen den kaisertreuen Befürwortern des Lehnsvertrages mit dem Deutschen Reich der Staufer-Dynastie und deren Gegnern, den nach Unabhängigkeit strebenden Baronen um den minderjährigen König Henri I. de Lusignan. Das zyprische Zwischenspiel des deutschen Kaiserhauses führte in eine militärische Niederlage und bedeutete das Ende der weit über Zypern hinausreichenden Orientpläne der Staufer. Bis zu den Kämpfen mit genuesischen Eindringlingen im 14. Jahrhundert, die noch einmal die militärische Bedeutung St. Hilarions unter Beweis stellten, blieb der Burg eine lange Zeitspanne von annähernd hundertvierzig halbwegs friedfertigen Jahren, in denen sie erweitert und komfortabel ausgestattet wurde. Das Königshaus der Lusignans nutzte die Bergfeste nun als kühle Sommerresidenz, als Bühne ihres unablässigen höfischen Intrigenspiels und luxuriösen Müßiggangs unter südlicher Sonne. Sie wurde zum Schauplatz glanzvoller Jagdgesellschaften und ihre spektakulären Ritterturniere hätten an jeder europäischen Residenz Furore gemacht.

Doch die Zeitenwende kündigte sich schon an. Neue Machthaber, die Abgesandten der Signoria vom Lido, hielten seit 1489 das Heft in der Hand. Fixiert auf Zyperns Landesprodukte und Handelsplätze und damit zusammenhängende Sicherheitsüberlegungen, machten sich Venedigs Statthalter daran, die Verteidigung ihrer gerade erworbenen Kolonie nach neuzeitlichen Gesichtspunkten zu reorganisieren. Das verlangte nach einem Umbau der Flachland- und Küstenburgen zu modernen, artilleriegestützten Bastionärsfestungen. St. Hilarion und die anderen Bergburgen hatten ausgedient und wurden vorsichtshalber geschleift, war man doch der Loyalität der unterdrückten Einheimischen nicht sicher . . .
Die Natur holte sich das Terrain zurück, nach und nach gerieten die Burgen in Vergessenheit.